In den drei gezeigten Denkmalen, deren Erhalt die Deutsche Stiftung Denkmalschutz unterstützte, wohnten Schriftsteller. Das Weimarer Bürgerhaus wurde dem Literaten Musäus für seine Künste zur Verfügung gestellt, Gerhart Hauptmann wählte das Haus auf Hiddensee als Sommersitz und das Haus von Hermann Hesse und seiner Familie am Bodensee wurde nach deren Vorstellungen errichtet. 

Johann Karl August Musäus (1735–1787) kam 1763 nach Weimar, wo er in der Folge für die „Allgemeine Deutsche Bibliothek“ des Aufklärers Friedrich Nicolai über 350 Romane rezensierte. Darüber hinaus war er als satirischer und volkstümlicher Erzähler sowie als Sammler von Märchen bekannt. Das typische Weimarer Bürgerhaus stellte ihm Herzogin Anna Amalie zur Verfügung, die ihn 1767 zum Professor für Sprache und Geschichte ernannte. Es wurde 1754 errichtet und ist weitgehend original erhalten.

Bereits seit 1883 verbrachte Gerhart Hauptmann (1862–1946) seine Sommer auf Hiddensee. 1912 erhielt der Schriftsteller, der in Berlin als Enfant Terrible der Theaterszene bekannt wurde, den Literatur-Nobelpreis. Den heute noch vollständig erhaltenen Sommersitz erwarb er 1930 und erweiterte ihn mit einem Anbau nach seinen Vorstellungen. Das Haus atmet noch die Atmosphäre von damals, mit Hauptmanns Arbeitszimmer, in dem sein Spätwerk entstand und der Bibliothek, in der die Bücher noch an ihrem alten Platz stehen.

Das einzige Gebäude, das Hermann Hesse (1877–1962) selbst errichtete, war das Haus in Gaienhofen am Bodensee, das er von 1907 bis 1912 mit seiner Familie bewohnte. Zu der Zeit war er der Lebensreformbewegung sehr verbunden, die dem Fortschritt zum Trotz die Natur in den Fokus rückte. So ließ er sich einen Bart wachsen, das Haus wurde nach schweizerischem Vorbild errichtet und für die Bewirtschaftung des großen Gartens las er sich eigens das Wissen an, das zur Selbstversorgung nötig war.