Der Roland von Questenberg im Landkreis Mansfeld-Südharz steht mitten im Ort auf dem Platz vor der Kirche unter einer alten Linde. Die hölzerne, über drei Meter große Rolandfigur ist farbig gefasst, sie trägt eine Krone und hält ein Schwert in der erhobenen rechten Hand. Das Alter der Figur ist umstritten. Ein Roland in Questenberg ist zwar für 1730 urkundlich gesichert, doch kann die Figur sowohl aus dem Jahr 1437 stammen als auch nach einem älteren Vorbild Anfang des 19. Jahrhunderts entstanden sein. Der Questenberger Roland, in volkstümlich derber Ausführung kräftig bunt bemalt, ist ein wichtiges volkskundlich-rechtsgeschichtliches Denkmal. In ortsbildprägender Lage demonstriert er die eigene Gerichtsbarkeit der Gemeinde.
Die Skulptur weist derzeit einen umfangreichen Restaurierungsbedarf auf. Es sind vor allem witterungsbedingte Feuchtigkeitsschäden am Holz festzustellen, zudem blättert der Anstrich ab. Um größere Schäden zu vermeiden, wurde die Figur inzwischen demontiert und eingelagert. Die Gemeinde möchte den Roland nach der Restaurierung mit einem neuen Mauersockel, einem neuen Schutzdach sowie einer Wintereinhausung versehen. Durch eine dendrochronologische Untersuchung soll nun auch das Alter einwandfrei festgestellt werden.
Die Rolandfigur ist eines von über 540 Projekten, die die DSD dank Spenden und Mittel der GlücksSpirale, der Rentenlotterie von Lotto, allein in Sachsen-Anhalt fördern konnte.